文章编号：14971 / 更新时间：2024-03-03 04:24:03 / 浏览：次

辣，是人们日常饮食中无法或缺的一种滋味，生理上是口腔中觉得神经元遭到辣味物质的抚慰，在中枢神经中发生的灼热感和痛感。从化学的角度综述了咱们生存中经常出现的辣味成分，并对其结构、起源以及药用活性启动了演绎，以期为大家了解辛辣化学，并对关系化合物的开发和运行提供参考。

撰文|高文超（太原理工大在校生物医学工程学院）、田俊（太原理工大在校生物医学工程学院）、姜雪峰（华东师范大学分子迷信与工程学院）

一提起辣，浮如今脑海中的大都是鲜红炽热的名菜：辣子鸡、水煮鱼、如火如荼的麻辣火锅……让人垂涎欲滴。虽然日常饮食中离不开辛辣的滋味，但辣味物质的化学实质却鲜为公众熟知。择取了生存中经常出现的5种辛辣食材（图1）：辣椒、大蒜、洋葱、辣根、生姜，协助大家从化学的角度揭开它们辛辣滋味的奥秘面纱。

图1经常出现的辣味食物

01辣味的发生、分级和分类

辣味不同于酸味、甜味、咸味或是苦味，它其实是一种灼热感和疼痛感在大脑中的综合反映，并非味觉。从生理上讲，人们在品味五味（酸甜苦咸鲜）的时刻，关键经过食物中的化学物质激活存在于舌头外表味蕾（Tastbuds）上的味觉受体细胞，并将这些滋味信号传递给中枢神经系统，发生味觉[1]。而辣味与五味不同，当机体品味辣味物质时，其间接作用于舌头外表的化学觉得神经元（包含温度感触器和疼痛感触器），并与这些神经细胞外表的辣椒素受体（又称刹时受体电位香草酸亚型-1蛋白，transientreceptorpotentialchannelvanilloidtype-1，TRPV1）特同性联合，使离子通道关上，发生刹时电位，以电信号的方式传递给神经中枢，使中枢系统发生灼热和疼痛感，该环节又称三叉神经反响[2]。

TRPV1受体不只存在于口腔神经细胞中，也宽泛存在于肌肉、肠道以及胰腺等组织细胞中，这也是为何辣椒不只在嘴里能发生灼热感和疼痛感，涂抹在皮肤外表或许进入眼睛也会有相似的疼痛感，并且引发皮肤潮红或眼睛流泪[3]，而其余味觉却无法被皮肤或眼睛所感知。辣椒素受体蛋白作为一种损伤性细胞感触器[4]，除了辣味物质外，它还可被43℃以上的温度、化学抚慰物以及pH变动等激活[5]。

与酸度、甜度、咸度相似，辣味物质的辣度也是能够测量的。目前辣度测量关键有2类：感官评定法和定量剖析法。感官评定法普遍驳回美国的斯科威尔辣度分级（ScovilleHeatUnit，SHU）启动权衡：首先将辣味提取液按比例稀释，让5名左右的评测员找出刚刚能发觉出辣味的最低浓度样品，再依据样品的稀释比例转化成辣度[6]。依据SHU法可以将辣味食材分级，供人们经常使用时参考。几种出名辣椒种类的辣度和形状如表１所示。

虽然斯科威尔辣度是现行公认的辣度权衡规范，但此法存在着比拟显著的缺陷：每次测量需一组经过不凡培训的测量者，测量者的品味需距离0.5h以上，测验论断经过感官判别；关于高辣度的物质等级划分较为毛糙，范畴跨度大而抽象[7]。因此，国际外许多钻研者会驳回定量剖析高效液相色谱技术，以纯品辣味化合物为标样对食材辣度启动剖析测定，建设较完整的辣味分级体系[8]，必定水平上可以补偿SHU辣度测量的短板。

表1国际辣度等级划分（注：图片源于网络）

因为辣椒传入中国较晚，我国现代典籍记录的辛辣食物关键是传统五辛，如《正一法文修真旨要》中提到五辛者，大蒜、小蒜、韭菜、芸苔、胡荽是也。清代汪昂所著《本草备要》中大蒜条目记录：辛温。开胃健脾，通五脏，达诸窍。去寒湿，解暑气，辟瘟疫。消痈肿、破症积，化肉食，杀蛇虫蛊毒……然其气薰臭，多食生痰动火，散气耗血，损目昏神（注：五荤皆然，而蒜尤甚）。

虽然辣味对人体机能的影响相似，但因为辣味食材的科属不同，惹起辣味的化合物成分也有渺小差异：辣椒，辣味关键源于外部的辣椒素及其同系物；大蒜和洋葱，辣味源于大蒜素类结构；山葵和辣根，辣味起源是异硫氰酸酯结构；生姜，辣味源自姜辣素类化合物（表2）。

表2不同辛辣食材中的辣味化合物

02关键辣味化合物的结构和性质

2.1辣椒素及其同系物

辣椒，原产于南美洲，明末清初传入我国。我国是环球辣椒第一大消费国与消费国，2018年我国辣椒收获面积达3200万亩，辣椒种植带关键位于西南（云贵川渝湘）、西北（陕甘晋蒙）以及西南（黑吉辽）[9]。辣椒产业年产值2500亿元左右，居蔬菜之首[10]。

从化学角度来看，辣椒中的辣味物质是由辣椒素(Capsaicin)及其相似物组成（表3）。这些同系物都具备香草酰胺结构单元，只是酰胺侧链碳原子数（C6~C9）及饱和度有差异：辣椒素和二氢辣椒素侧链为含8位甲基的壬酸，是构成辣味的关键成分（大概占辣味化合物总量的90%），而2者的区别仅在于6，7位的双键。依据SHU辣度测定方法，辣椒素及二氢辣椒素是辣椒中最辣的物质[11]。这些同系物中的香草酰胺单元，是与神经细胞的辣椒素受体启动特同性联合的关键基团，也是启动辣味成分提升和变革的关键结构。

表3辣椒素及其相似物

20世纪60年代有学者对辣椒素的生物分解路径启动钻研，经过同位素示踪发现：辣椒素香草胺单元的分解前体源自苯丙氨酸，支链脂肪酸源于缬氨酸，辣椒素的生物分解环节经过辣椒外部的莽草酸路径来实现（图2）。在辣椒内质网细胞上，苯丙氨酸首先转化为羟基肉桂酰辅酶Ａ，并在裂解酶和转氨酶的作用下生成香草胺；另一边，缬氨酸被转移到线粒体中，经酶催化构成异丁酰辅酶Ａ，多个异丁酰辅酶单元再经脂肪合酶构成8-甲基-6-壬烯酰辅酶Ａ，在辣椒素分解酶作用下最终与香草胺生成辣椒素[12]。

图2辣椒素的生物分解路径

2.2大蒜素及其衍生物

大蒜，也是咱们饮食中无法或缺的香辛料。大蒜中既有发生不凡气息的精油物质，也有发生辛辣感的辣味物质。大蒜中辣味物质与辣椒不同，关键成分是含硫化合物，以大蒜素（Allicin）居多（图3）。

1944年，美国Cavallito初次从大蒜中提取取得大蒜素，并确认其是大蒜辣味的起源[13]。大蒜素在未破损的大蒜中含量较少，当被切割或物理破碎时，细胞液中的蒜氨酸酶（Allinase）会迅速分解外部含硫的蒜氨酸（Alliin），发生存性两边体2烯丙基次磺酸，并迅速转化成大蒜素等硫代亚磺酸酯类[14]。大蒜素在常温下不稳固，能在光、热以及其余物理条件下分解生成各种挥发性硫醚化合物构成大蒜特色性气息[15]。这一环节是大蒜为免受其余微生物及生物的破坏而建设的自我进攻机制。

值得一提的是蒜氨酸及其同系物，它们是百合科植物中共同含有的含硫氨基酸，无色无臭，是大蒜素的前体化合物。关于蒜氨酸的构成，已有钻研者证明：谷胱甘肽在酶系作用下，经巯基烯丙化，脱除甘氨酸和谷氨酸，最终经硫醚氧化而来[16]。

与大蒜相似，洋葱中分收回的不凡气息及辛辣口感也与含硫的蒜氨酸同系物无关，包含蒜氨酸、丙基蒜氨酸以及异蒜氨酸。当这些前体物质与蒜氨酸酶接触时，雷同生成具备辛辣滋味的蒜素相似物，而在洋葱中含量最为丰盛的异蒜氨酸，还会经过催泪因子分解酶，重排发生顺-硫代丙醛硫氧化物，这便是切洋葱时让咱们眼泪横流的真凶（图4）[17]。依据硫代丙醛硫氧化物易挥发且易水解的化学性质，咱们在切洋葱时提早冷冻或在流水下操作，即可有效降落洋葱对眼睛的抚慰作用。

图4洋葱的辣味成分构成环节

2.3异硫氰酸酯类

十字花科里山葵、辣根以及芥菜也是含有辛辣成分的植物，提取出的芥末、辣根和芥子油，辣味共同且冲鼻，与凉菜、生食海鲜以及高脂肪含量的食材搭配可覆盖平淡和腥味。1840年，Bussy首先从芥菜籽中分别进去硫代葡萄糖苷——黑芥子苷，起初发现辛辣滋味的物质是从黑芥子苷转化、重排而来，并最终确定辣味成分关键为异硫氰酸烯丙酯（Allylisothiocyanate）。

至今曾经在十字花科植物中分别出一百多种硫代葡萄糖苷类，辣味化合物异硫氰酸酯类均是植物组织细胞破碎后芥子酶分解硫代葡萄糖苷的结果（图5）[18]。不同植物的辛辣组成会略有区别，芥末和辣根中的关键辛辣成分也是烯丙基异硫氰酸酯[19]。

图5山葵、辣根及芥菜中的辣味成分构成环节

2.4姜辣素类化合物

生姜又名百辣云，是姜科姜属的多年生木本植物根茎，是日常生存中罕用的调味品之一。与大蒜相似，生姜的风味关键由姜精油和姜辣素发生（图6），姜精油是生姜中的挥发成分，赋予了生姜共同的香气大风味；姜辣素没有挥发性，关键带来特色性的辛辣的口感[20]。姜精油关键由一些挥发性的倍半萜烯、氧化倍半萜以及单萜类化合物组成，可经过水蒸气蒸馏获取，其中α-姜烯为关键的挥发性成分[21]。

关于辣味而言，姜辣素并非繁多化合物，而是生姜中具备辣味物质的总称。姜辣素各化合物中均含有3-甲氧基-4-酚羟基苯基官能团，依据侧链碳原子数及衔接官能团不同，姜辣素又分为姜醇类（Gingerols）、姜二醇类（Gingerdiols）、姜酮类（Gingerones）、姜二酮类（Gingerdiones）、副姜油酮类（Paradols）、姜烯酚类（Shogaols）等不同类型。生姜中6-姜醇和8-姜醇含量较高，印度生姜的6-姜醇含量甚至可以到达104~965μg/g[22]。但是生姜在贮存、炮制以及加工的环节中，经过脱水和氧化等作用姜醇类含量会有所降落，姜烯酚类和姜酮的含量却有显著增高，这使得干姜的辣味反而有所增强[23]。

图6生姜中的风味成分及相互转化

03辣味化合物的药物化学

3.1辣椒素的镇痛作用

辣椒素具备丰盛的生物活性，如抗癌、抗菌以及止痛作用，其止痛作用在临床上有较好的运行[24]。辣椒素受体TRPV1是一个关键的镇痛药物靶点，辣椒素类激活细胞膜上的TRPV1受体后，神经元细胞监禁少量神经肽，如P物质、降钙素基因等关系因子，发生最后持久的炙烤样疼痛，当神经纤维再次感触损伤性抚慰时，因为神经肽已被少量消耗，神经元处于脱敏形态，关系部位无法感知疼痛，进而起到镇痛成果。依据辣椒素的镇痛作用，曾经开发了如Zostrix外用止痛膏，以及Qutenza辣椒素贴膏，用于缓解各种神经痛疾病[25]。

3.2大蒜素的抗菌活性

现代医学钻研标明，大蒜素关键有3个方面的生物学活性：抗菌、防止血小板凝集以及克服癌细胞成长[26]。因为大蒜素抗菌谱较宽，其抗菌活性尤其吸引药物化学家的关注。大蒜提取物的抗菌活性钻研最早见于20世纪40年代[27]，其抗菌活性的施展关键与硫代亚磺酸酯无关[28]。大蒜素具备较高的脂溶性，可以顺利穿透细菌的细胞膜，进入膜内，并与半胱氨酸，谷胱甘肽，乙酰辅酶及多种酶蛋白的巯基（—SH）联合，以至其活性丢失而施展抑菌作用[29]。因为大蒜素的热不稳固性，因此在加热烹饪后硫代亚磺酸酯结构分解造成大蒜素的抗菌活性隐没。这也是须要生食大蒜才干施展它的抗菌效用的关键要素。

3.3异硫氰酸酯类的抗肿瘤活性

盛行病学钻研结果标明经常食用辣根、芥菜等十字花科蔬菜能降落人们患肺癌和肠道癌的危险，进一步的钻研标明这些蔬菜内的硫苷酶解产物——异硫氰酸酯具备较好的抗肿瘤活性，其抗癌机制关键经过克服I相恢复酶活性防止致癌物对反常细胞的损伤，同时提高组织中Ⅱ相解毒酶的水平减速致癌物的排泄。但是，高剂量的异硫氰酸酯具备基因毒性，能够惹起DNA的损伤，因此，目前该类化合物的临床价值依然较为有限[30]。

3.4姜辣素的抗氧化活性

姜辣素成分中均含有3-甲氧基-4-羟基苯基官能团，因为这类结构极易被氧化，因此姜辣素的抗氧化活性最为突出。姜辣素经过联合体内的氮/氧自在基来削弱低密度脂蛋白的过氧化，施展包全心脑血管，降落胆固醇的效用。有钻研标明，姜辣素的抗氧化才干比维生素Ｅ还要强[31]。此外，姜辣素还具备必定的抗肿瘤及抗炎作用。

04总结

随着人们对饮食味品的需求日益提高，辣味也正表演着越来越关键的角色，与其余滋味组合，始终催生多种滋味的翻新：酸辣、麻辣、甜辣等等，在满足人们食欲的同时，也日益开展成为一种文明，让每一个喜辣之人痛并快乐着[32]。虽然，辣有如此多的效用，但过量进食会形成咱们消化紊乱、肠胃不适等疑问。因此，在进食辣味食材时，应了解迷信原理，把握适时、过量和过度。

参考文献

[1]RoperSD,ChaudhariN.NatureReviewsNeuroscience,2017,18(8):485-497

[2]王宏伟,屈展,张启东,等.化学通报,2013,76(5):420-424

[3]WallPD,MelzackR.TheTextbookofPain.London:ChurchillLivingstone,1999

[4]JordtSE,BautistaDM,ChuangH,etal.Nature,2004,427(6971):260-265

[5]CaterinaMJ,SchumacherMA,TominagaM,etal.Nature,1997,389(6653):816-824

[6]GB/T21265—2007辣椒辣度的感官评估方法

[7]熊科,夏延斌,王燕,等.食品迷信,2007,28(5):37-40

[8]曾岭岭,王斌,陈烨,等.食品迷信,2006,27(7):129-131

[9]王继榜.安徽农学通报,2013(19):64-78

[10]王立浩,马艳青,张宝玺.中国蔬菜,2019(8):1-4

[11]RavishankarGA,SureshB,GiridharP,etal.Biotechnologicalstudiesonmetaboliteproductionandplantimprovement.Berlin:Springer,2003

[12]MazourekM,PujarA,BorovskyY,etal.PlantPhysiol,2009,150(4):1806-1821

[13]CavallitoCJ,BaileyJH,AllicinH.JournaloftheAmericanChemicalSociety,1944,66(11):1950-1951

[14]LanzottiV.JournalofChromatographyA,2006,1112(1):3-22

[15]周爱梅,李汴生.食品工业科技,1998(6):13-14

[16]YoshimotoN,OnumaM,MizunoS,etal,ThePlantJournal,2015,83(6):941-951

[17]王杰.食品迷信,1987(2):41-43

[18]肖华志.食用辛辣风味物质异硫氰酸烯丙酯的钻研.北京:中国农业大学博士学位论文,2004

[19]林丽钦.福建轻纺,1999(9):1-4

[20]范素琴,陈鑫炳.食粮与油,2009(8):45-47

[21]MillarJG.JournalofNaturalProduct,1998,61(8):1025-1026

[22]NigamN,GeorgeJ,SrivastavaS,etal.CancerChemo-therapyandPharmacology,2010,65(4):687-696

[23]BhattaraiSA,TranVH,DukeCC.JournalofPharmaceuticalScience,2001,90(10):1658-1664

[24]蔡进,宋秀道,江国荣.中国临床药理学杂志,2019,35(23):3138-3141

[25]KissinI,SzallasiA.CurrentTopicsinMedicinalChemistry,2011,11(17):2159-2170

[26]姚静文赵景鹏,王德才.泰山医学院学报,2017,38(5):597-600

[27]StollA,SeebeckE.HelveticaChimicaActa,1948,31(1):189-210

[28]SmallLD,BaileyJH,CavallitoCJ.JournalofAmericanChemistrySociety,1947,69(7):1710-1713

[29]FujisawaH,WatanabeK,SumaK,etal.BioscienceBiotechnologyandBiochemistry,2009,73(9):1948-1955

[30]张清峰,姜子涛,李荣天.食品钻研与开发,2005,26(3):83-88

[31]SSSharma,VKochupillai,SKGupta,etal.JournalofEthnopharmacology,1997,57(2):93-96

[32]孔成.艺术教育钻研,2010(2):62-63

本文原文宣布于《化学教育》2020年第14期，原题目为《味觉化学之辣味化学》，经作者授权宣布于《返朴》。

相关标签： 全都在化学丨味觉化学、 吃辣的学识、

本文地址：https://www.rixiy.com/article/9275c906d6bdbaff4127.html

上一篇：增加剂越多沾衣服的究竟是啥火锅味越重增加...
下一篇：可汗怎么读是什么意思可汗是什么意思...